A Regata dos Grandes Veleiros Funchal 500 Anos e o Festival do Mar, em 2008, serão o ponto alto do programa, de um ano, de Comemoração dos 500 anos da Cidade do Funchal.
A frota de grandes veleiros formar-se-á (entre 10 - 13 de Setembro) no porto histórico de Falmouth na costa sudoeste de Inglaterra antes de largar para Ilhavo (Porto de Aveiro), em Portugal (20 - 23 de Setembro). De lá os veleiros partirão para o Funchal, Madeira para o Festival Náutico e comemorações na Cidade (2 - 5 de Outubro).
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As inscrições para os Veleiros Class A estão encerradas!

A Regata dos Grandes Veleiros Funchal 500 Anos é organizada pela Tall Ships International Limited, companhia integrada na Sail Training International.